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連續(xù)流化學(xué):一氧化氮的連續(xù)合成及綜合利用

更新時間:2023-03-10      點擊次數(shù):1184
  一氧化氮(NO)通常來自汽車尾氣,是Ostwald過程的產(chǎn)物,也是硝酸工業(yè)生產(chǎn)的重要中間體。通過NO還可以得到NaNO2、Cl-NO及N2O3等重要的亞硝化試劑。
  
  亞硝化是一種將NO部分引入有機(jī)物質(zhì)的多功能方法支架。雖然NO對有機(jī)物沒有反應(yīng)性,但NO的下游產(chǎn)品已被用作有機(jī)合成中的亞硝化劑,有著非常廣泛的應(yīng)用。
  
  康寧歐洲認(rèn)證實驗室,列日大學(xué)綜合技術(shù)與有機(jī)合成中心(CiTOS)Jean-ChristopheM.Monbaliu教授對NO合成N2O3以及N2O3的下游應(yīng)用進(jìn)行了連續(xù)流化學(xué)研究,解決了N2O3在反應(yīng)中的高活性和不穩(wěn)定性帶來的安全問題。這種在線制備、在線監(jiān)測的新方法給N2O3的綜合利用帶來極大的應(yīng)用價值。
  
  研究過程
  
  一、N2O3在線制備
  
  如下圖所示,氣體和非質(zhì)子溶劑在X型混合器(M1)中接觸,0°C溫度下在反應(yīng)器I中反應(yīng)。當(dāng)NO和O2的流速達(dá)到4:1時,反應(yīng)器I中出現(xiàn)無氣泡的N2O3藍(lán)色溶液。生成的N2O3藍(lán)色溶液與含反應(yīng)底物的溶液在第二個X型混合器(M2)中接觸,并在一定溫度下在反應(yīng)器II中完成亞硝化反應(yīng)。
  

連續(xù)流動裝置

 

  通過MFC和進(jìn)料泵實現(xiàn)物料的精準(zhǔn)輸送,使得該裝置在運行狀態(tài)下能獲得濃度可控的N2O3溶液。并且該設(shè)備能在40分鐘內(nèi)穩(wěn)定運行,產(chǎn)生均勻的N2O3溶液且濃度穩(wěn)定(波動<0.5%)。
  
  值得一提的是,在反應(yīng)器II的設(shè)計中,作者使用了六通閥設(shè)計。這種設(shè)計既能滿足連續(xù)亞硝化反應(yīng),也能進(jìn)行N2O3溶液的收集,再配以過程檢測技術(shù)(PAT),可以獲得批量穩(wěn)定的N2O3溶液。
  
  二、亞硝化反應(yīng)的實際應(yīng)用
  
  苯并三唑和西德酮(Benzotriazole和Sydnone)類的化合物是重要的API中間體(下圖所示),其骨架雜環(huán)通常是以亞硝化反應(yīng)進(jìn)行構(gòu)建。
  

合成和相關(guān)API中間體

 

  基于上面的連續(xù)流裝置的設(shè)計,通過篩選反應(yīng)溫度、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)壓力以及N2O3使用當(dāng)量,系統(tǒng)性地合成了這兩類化合物,并且均獲得較高收率。其中Benzotriazole收率96%,Sydnone收率99%。
  
  三、底物拓展實驗
  
  進(jìn)一步在基礎(chǔ)骨架化合物的基礎(chǔ)上,拓展了反應(yīng)底物。借助于連續(xù)流化學(xué)的優(yōu)勢,合成了大量的含官能團(tuán)的骨架化合物,結(jié)果顯示其收率普遍良好。
  

底物拓展實驗

 

  研究小結(jié):
  
  1、在線制備:通過連續(xù)流化學(xué)實現(xiàn)濃度可控的無水N2O3溶液在線制備,解決常規(guī)釜式工藝中氣液傳質(zhì)受限的問題;
  
  2、在線消耗:結(jié)合連續(xù)流裝置和PAT制備穩(wěn)定濃度的N2O3溶液,用于連續(xù)或者批量亞硝化反應(yīng),結(jié)果顯示可以獲得較高或者良好的收率;
  
  3、提升安全性:通過使用連續(xù)流反應(yīng)器,有毒氣體和放熱劇烈的安全問題被最小化;
  
  4、快速工藝開發(fā)效率:借助于連續(xù)流高效工藝開發(fā)的優(yōu)勢,實現(xiàn)更快工藝條件篩選。
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